WYRGRL 是一种II型胶原蛋白靶向肽，对胶原蛋白II的软骨基质成分具有亲和力。可用于软骨靶向药物递送纳米平台的开发。
编号：222305
CAS号：
单字母：H2N-WYRGRL-OH
| 编号: | 222305 |
| 中文名称: | WYRGRL 二型胶原靶向肽；Ⅱ型胶原靶向多肽 |
| 英文名: | Collagen ll-binding peptide |
| 单字母: | H2N-WYRGRL-OH |
| 三字母: | H2N N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽链中含有游离a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将N端放在肽链的左边。 -TrpL-色氨酸：tryptophan[e]。系统命名为(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。符号：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。 -TyrL-酪氨酸：tyrosine。系统命名为(2S)-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸。是编码氨基酸。符号：Y，Tyr。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -Gly甘氨酸：glycine。系统命名为 2-氨基乙酸。是编码氨基酸中没有旋光性的最简单的氨基酸，因具有甜味而得名。符号：G，Gly。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -LeuL-亮氨酸：leucine。系统命名为(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：L，Leu。 -OHC端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽链中含有游离羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列时，通常将C端放在肽链的右边。 |
| 氨基酸个数: | 6 |
| 分子式: | C40H59N13O8 |
| 平均分子量: | 849.98 |
| 精确分子量: | 849.46 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 3.97 |
| 平均亲水性: | -0.52 |
| 疏水性值: | -1.23 |
| 外观与性状: | 粉末状固体 |
| 消光系数: | 6990 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 未分类肽 |
WYRGRL 是一种II型胶原蛋白靶向肽，对胶原蛋白II的软骨基质成分具有亲和力。可用于软骨靶向药物递送纳米平台的开发。
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.1016/j.carbpol.2022.119821 | Carboxymethyl chitosan-assisted MnOx nanoparticles: Synthesis, characterization, detection and cartilage repair in early osteoarthritis | 下载 |
| 10.1002/adhm.202101715 | Harnessing Bifunctional Ferritin with Kartogenin Loading for Mesenchymal Stem Cell Capture and Enhancing Chondrogenesis in Cartilage Regeneration | 下载 |
| 10.1016/j.bioactmat.2021.01.017 | Cartilage-targeting peptide-modified dual-drug delivery nanoplatform with NIR laser response for osteoarthritis therapy | 下载 |
| 10.1016/j.jconrel.2018.12.025 | Cartilage-targeting dexamethasone prodrugs increase the efficacy of dexamethasone | 下载 |
| 10.1166/jnn.2018.14311 | Development of Targeted Nanoscale Drug Delivery System for Osteoarthritic Cartilage Tissue | 下载 |
多肽H2N-Trp-Tyr-Arg-Gly-Arg-Leu-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.11g CTC Resin（如初始取代度约为0.92mmol/g）和0.12mmol Fmoc-Leu-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.3mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Leu-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Leu-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取0.3mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入0.61mmol DIPEA，0.29mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
H2N-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
H2N-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
H2N-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
Fmoc-Trp(Boc)-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Trp(Boc)-Tyr(tBu)-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Leu-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Trp-Tyr-Arg-Gly-Arg-Leu-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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