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124584-08-3/114471-18-0,醋酸人脑利钠肽/醋酸奈西立肽,H2N-Ser-Pro-Lys-Met-Val-Gln-Gly-Ser-Gly-Cys-Phe-Gly-Arg-Lys-Met-Asp-Arg-Ile-Ser-Ser-Ser-Ser-Gly-Leu-Gly-Cys-Lys-Val-Leu-Arg-Arg-His-COOH(Disulfide Bridge:Cys10-Cys26),H2N-SPKMVQGSGCFGRKMDRISSSSGLGCKVLRRH-OH(Disulfide Bridge:C10-C26),安徽专肽生物的产品

醋酸人脑利钠肽/醋酸奈西立肽

心房利尿钠肽(ANP)受体A(NRP1)激动剂。

编号:180050

CAS号:124584-08-3/114471-18-0/1684439-46-0

单字母:H2N-SPKMVQGSGCFGRKMDRISSSSGLGCKVLRRH-OH(Disulfide Bridge:C10-C26)

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  • 编号:180050
    中文名称:醋酸人脑利钠肽/醋酸奈西立肽
    英文名:Nesiritide Acetate (BNP-32)
    英文同义词:Brain natriuretic peptide (1-32) (human)
    CAS号:124584-08-3,free base
    114471-18-0,柠檬酸盐
    1684439-46-0,醋酸盐
    单字母:H2N-SPKMVQGSGCFGRKMDRISSSSGLGCKVLRRH-OH(Disulfide Bridge:C10-C26)
    三字母:H2N-Ser-Pro-Lys-Met-Val-Gln-Gly-Ser-Gly-Cys-Phe-Gly-Arg-Lys-Met-Asp-Arg-Ile-Ser-Ser-Ser-Ser-Gly-Leu-Gly-Cys-Lys-Val-Leu-Arg-Arg-His-OH(Disulfide Bridge:Cys10-Cys26)
    氨基酸个数:32
    分子式:C143H244N50O42S4
    平均分子量:3464.04
    精确分子量:3461.74
    等电点(PI):12.99
    pH=7.0时的净电荷数:9.15
    酸性基团个数:6.1
    碱性基团个数:亲水
    平均亲水性:0.38461538461538
    疏水性值:-0.51
    外观与性状:白色粉末状固体
    消光系数:-
    来源:人工化学合成,仅限科学研究使用,不得用于人体。
    纯度:95%、98%
    盐体系:可选TFA、HAc、HCl
    储存条件:负80℃至负20℃
    标签:二硫键环肽   
  • 心房利尿钠肽(ANP)受体A(NRP1)激动剂。

    脑利钠肽(BNP),也被称为B型利钠肽或GC-B,是由心脏的心室响应心肌细胞过度拉伸而分泌的一种含有32个氨基酸的多肽。BNP的释放是由钙离子调节的。BNP的命名是由于最初它是在猪脑提取物中被确定,但是在人类中它主要产于心室。BNP的生理学作用与ANP类似,包括降低全身血管阻力和中心静脉压以及增加尿钠排泄。因此,BNP和ANP的净效应是降低血液量,从而降低全身血压和后负荷,最终导致心输出量增加,部分归因于较高的射血分数。BNP或NT-BNP的主要临床应用是在紧急设置中排除急性心脏衰竭。重组BNP即奈西立肽(Nesiritide),被用于治疗心脏衰竭。

    "Peptide H-SPKMVQGSGCFGRKMDRISSSSGLGCKVLRRH-OH is a Research Peptide with significant interest within the field academic and medical research. Recent citations using H-SPKMVQGSGCFGRKMDRISSSSGLGCKVLRRH-OH include the following: SOMAscan-based proteomic measurements of plasma brain natriuretic peptide are decreased in mild cognitive impairment and in Alzheimers dementia patients E Begic , S Hadzidedic , A Kulaglic , B Ramic-Brkic - PloS one, 2019 - journals.plos.orghttps://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0212261"

    This 32 amino acid peptide contains a 17 amino acid ring structure that is common to all natriuretic peptides. It is also called the brain natriuretic peptide (BNP) because it was first identified in porcine brain- however, the main source of this peptide is not the brain but the cardiac ventricle. This cardiac neurohormone is secreted from the ventricles in response to volume expansion and pressure overload. It has natriuretic and vasodilatory effects and suppresses the renin-angiotensin-aldosterone system.

    BNP-32 is a peptide that has been shown to activate G-protein coupled receptors and ion channels. It is known to be an agonist of the receptor for bradykinin and vasoactive intestinal peptide, as well as the receptor for neurotensin, which is a member of the tachykinin family. BNP-32 can also inhibit ligand binding to some receptors, such as those for calcitonin gene-related peptide (CGRP) and substance P (SP). BNP-32 has been used as a research tool in cell biology and pharmacology.\n\nBNP-32 is a peptide that has been shown to activate G-protein coupled receptors and ion channels. It is known to be an agonist of the receptor for bradykinin and vasoactive intestinal peptide, as well as the receptor for neurotensin, which is a member of the tachykinin family. BNP-32 can

    二硫键广泛存在与蛋白结构中,对稳定蛋白结构具有非常重要的意义,二硫键一般是通过序列中的2个Cys的巯基,经氧化形成。
     

    形成二硫键的方法很多:空气氧化法,DMSO氧化法,过氧化氢氧化法等。
     

    二硫键的合成过程,  可以通过Ellman检测以及HPLC检测方法对其反应进程进行监测。  
       

    如果多肽中只含有1对Cys,那二硫键的形成是简单的。多肽经固相或液相合成,然后在pH8-9的溶液中进行氧化。      
     

    当需要形成2对或2对以上的二硫键时,合成过程则相对复杂。尽管二硫键的形成通常是在合成方案的最后阶段完成,但有时引入预先形成的二硫化物是有利于连合或延长肽链的。通常采用的巯基保护基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多种基团。我们分别列出两种以2-Cl树脂和Rink树脂为载体合成的多肽上多对二硫键形成路线:
     

    二硫键反应条件选择    
     

     二硫键即为蛋白质或多肽分子中两个不同位点Cys的巯基(-SH)被氧化形成的S-S共价键。 一条肽链上不同位置的氨基酸之间形成的二硫键,可以将肽链折叠成特定的空间结构。多肽分 子通常分子量较大,空间结构复杂,结构中形成二硫键时要求两个半胱氨酸在空间距离上接近。 此外,多肽结构中还原态的巯基化学性质活泼,容易发生其他的副反应,而且肽链上其他侧链 也可能会发生一系列修饰,因此,肽链进行修饰所选取的氧化剂和氧化条件是反应的关键因素, 反应机理也比较复杂,既可能是自由基反应,也可能是离子反应。      

    反应条件有多种选择,比如空气氧化,DMSO氧化等温和的氧化过程,也可以采用H2O2,I2, 汞盐等激烈的反应条件。
     

    空气氧化法: 空气氧化法形成二硫键是多肽合成中最经典的方法,通常是将巯基处于还原态的多肽溶于水中,在近中性或弱碱性条件下(PH值6.5-10),反应24小时以上。为了降低分子之间二硫键形成的可能,该方法通常需要在低浓度条件下进行。
     

    碘氧化法:将多肽溶于25%的甲醇水溶液或30%的醋酸水溶液中,逐滴滴加10-15mol/L的碘进行氧化,反应15-40min。当肽链中含有对碘比较敏感的Tyr、Trp、Met和His的残基时,氧化条件要控制的更精确,氧化完后,立即加入维生素C或硫代硫酸钠除去过量的碘。 当序列中有两对或多对二硫键需要成环时,通常有两种情况:
     

    自然随机成环:       序列中的Cys之间随机成环,与一对二硫键成环条件相似;
     

    定点成环:       定点成环即序列中的Cys按照设计要求形成二硫键,反应过程相对复杂。在 固相合成多肽之前,需要提前设计几对二硫键形成的顺序和方法路线,选择不同的侧链 巯基保护基,利用其性质差异,分步氧化形成两对或多对二硫键。       通常采用的巯基保护 基有trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob等多种基团。

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