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专注多肽 服务科研
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Acetalin 2，阿片受体拮抗剂2是一种小分子类似物，专为阿片信号通路中受体-配体相互作用的生化研究而设计。其结构特征包括影响受体亲和力和构象行为的芳香族和杂原子基团。
编号：146315
CAS号：152274-66-3
单字母：Ac-RFMWMR-CONH2
| 编号: | 146315 |
| 中文名称: | Acetalin 2、Opioid Receptor Antagonist 2 |
| 英文名: | Acetalin 2、Opioid Receptor Antagonist 2 |
| CAS号: | 152274-66-3 |
| 单字母: | Ac-RFMWMR-CONH2 |
| 三字母: | Ac N端乙酰化封端，一种常见的修饰方式，常用于模拟蛋白质中的肽片段。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -PheL-苯丙氨酸：phenylalanine。系统命名为(2S)-氨基-3-苯基丙酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：F，Phe。 -MetL-甲硫氨酸：methionine又称“蛋氨酸”。系统命名为(2S)-氨基-4-甲硫基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：M，Met。 -TrpL-色氨酸：tryptophan[e]。系统命名为(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是编码氨基酸，哺乳动物的必需氨基酸。符号：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。 -MetL-甲硫氨酸：methionine又称“蛋氨酸”。系统命名为(2S)-氨基-4-甲硫基丁酸。是编码氨基酸。是哺乳动物的必需氨基酸。符号：M，Met。 -ArgL-精氨酸：arginine。系统命名为(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理条件下带正电荷，为编码氨基酸。是幼小哺乳动物的必需氨基酸。符号：R，Arg。 -CONH2C端酰胺化 |
| 氨基酸个数: | 6 |
| 分子式: | C44H66O7N14S2 |
| 平均分子量: | 967.21 |
| 精确分子量: | 966.47 |
| 等电点(PI): | - |
| pH=7.0时的净电荷数: | 2 |
| 平均亲水性: | -0.41666666666667 |
| 疏水性值: | -0.55 |
| 外观与性状: | 白色粉末状固体 |
| 消光系数: | 5500 |
| 来源: | 人工化学合成，仅限科学研究使用，不得用于人体。 |
| 纯度: | 95%、98% |
| 盐体系: | 可选TFA、HAc、HCl或其它 |
| 储存条件: | 负80℃至负20℃ |
| 标签: | 拮抗剂相关肽(Antagonist Peptide) 乙酰脑啡肽(Acetalin) |
乙酰化脑啡肽，也称为阿片受体拮抗剂，对m和K3阿片受体具有高亲和力，对K1受体具有弱亲和力，对K2受体没有亲和力。
Acetylated enkephalins, also named Opioid Receptor Antagonist, high affinity for m and K3 opioid receptor, weak affinity for K1 receptors and no affinity for K2 receptors.
Acetalin 2，阿片受体拮抗剂2是一种小分子类似物，专为阿片信号通路中受体-配体相互作用的生化研究而设计。其结构特征包括影响受体亲和力和构象行为的芳香族和杂原子基团。该化合物支持涉及竞争性肽结合的机制研究。研究人员利用它来探究阿片受体调节的结构决定因素。
Acetalin 2, Opioid Receptor Antagonist 2 is a small-molecule analog designed for biochemical studies of receptor-ligand interactions within opioid-signaling pathways. Its structural features include aromatic and heteroatom groups influencing receptor affinity and conformational behavior. The compound supports mechanistic studies involving competitive peptide binding. Researchers employ it to probe structural determinants of opioid receptor modulation.
【拮抗剂多肽在癌症治疗中的作用机制】
1 、抑制肿瘤细胞增殖：某些多肽能够直接作用于肿瘤细胞，干扰其增殖信号传导路径，从而抑制肿瘤细胞的增长。
2 、诱导肿瘤细胞凋亡：多肽可以通过模拟肿瘤抑制蛋白或激活凋亡信号通路，促进肿瘤细胞走向程序性死亡。
3 、免疫调节：多肽类化合物能够激活机体的免疫系统，增强免疫细胞对肿瘤细胞的识别和攻击能力，从而辅助控制肿瘤生长。
4、阻断蛋白质相互作用：多肽可以设计成特定的结构，以阻断肿瘤细胞内部或肿瘤微环境中关键蛋白质的相互作用，这些相互作用对于肿瘤的生存和扩散至关重要。
5、抑制肿瘤新生血管生成：多肽通过抑制血管内皮生长因子（VEGF）等促进血管生成的因子，切断肿瘤的血液供应，抑制肿瘤生长和转移。
6 、靶向递送：多肽可以通过与其表面受体特异性结合，实现对肿瘤细胞的靶向递送，提高药物的疗效并减少对正常细胞的毒性。
多肽Ac-Arg-Phe-Met-Trp-Met-Arg-NH2的合成步骤：
1、合成MBHA树脂：取若干克MBHA树脂（如初始取代度为0.5mmol/g）和1倍树脂摩尔量的Fmoc-Linker-OH加入到反应器中，加入DMF，搅拌使氨基酸完全溶解。再加入树脂2倍量的DIEPA，搅拌混合均匀。再加入树脂0.95倍量的HBTU，搅拌混合均匀。反应3-4小时后，用DMF洗涤3次。用2倍树脂体积的10%乙酸酐/DMF 进行封端30分钟。然后再用DMF洗涤3次，甲醇洗涤2次，DCM洗涤2次，再用甲醇洗涤2次。真空干燥12小时以上，得到干燥的树脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin}，测定取代度。这里测得取代度为 0.3mmol/g。结构如下图：
2、脱Fmoc：取1.56g的上述树脂，用DCM或DMF溶胀20分钟。用DMF洗涤2遍。加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取1.4mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入2.81mmol DIPEA，1.33mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Phe-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
H2N-Phe-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Phe-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Arg(Pbf)-Phe-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHA Resin，结构如下：
5、乙酸酐反应连接：在上述树脂中，加入适当DMF后，再加入1.4mmol乙酸酐到树脂中，再加入2.81mmol DIPEA，鼓氮气反应30分钟。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。 得到Ac-Arg(Pbf)-Phe-Met-Trp(Boc)-Met-Arg(Pbf)-Linker-MBHAResin。 结构如下：
6、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品Ac-Arg-Phe-Met-Trp-Met-Arg-NH2。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
7、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
8、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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