由激肽释放酶-激肽系统产生的活性肽。 它是炎症调节因子，也被认为是几种血管和肾功能以及神经调节因子。
编号：122160
CAS号：58-82-2/227-781-2/6846-03-3
单字母：H2N-RPPGFSPFR-OH
Bradykinin是由激肽释放酶-激肽系统产生的活性肽。 它是炎症调节因子，也被认为是几种血管和肾功能以及神经调节因子。
Bradykinin is an active peptide that is generated by the kallikrein-kinin system. It is a inflammatory mediator and also recognized as a neuromediator and regulator of several vascular and renal functions.
该肽是血管紧张素I转换酶（ACE I）的抑制剂，来源于缓激肽。ACE I部分抑制肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS），该系统调节血压并可能介导高血压。ACE I利用锌和氯依赖性机制将血管紧张素I转化为具有生物活性的肽血管紧张素II。
This peptide is an inhibitor for Angiotensin I Converting Enzyme (ACE I), derived from Bradykinin. ACE I partially suppresses the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS), which regulates blood pressure and may mediate hypertension. ACE I converts angiotensin I to the biologically active peptide angiotensin II using a zinc- and chloride- dependent mechanism.
Bradykinin 是一种有效的内皮依赖性血管扩张剂，可降低血压。Bradykinin 可引起支气管和肠道非血管平滑肌的收缩，增加血管通透性，并参与疼痛的机制。
Bradykinin is an effective endothelium-dependent vasodilator that can lower blood pressure. Bradykinin can induce contraction of bronchial and intestinal non-vascular smooth muscle, increase vascular permeability, and participate in the mechanism of pain.
| DOI | 名称 | |
|---|---|---|
| 10.3892/or.2014.3366 | Bradykinin stimulates IL-6 production and cell invasion in colorectal cancer cells | 下载 |
| 10.1016/j.autneu.2015.07.006 | Afferent fibers involved in the bradykinin-induced cardiovascular reflexes from the ovary in rats | 下载 |
| 10.1159/000438526 | Exogenous Bradykinin Inhibits Tissue Factor Induction and Deep Vein Thrombosis via Activating the eNOS/Phosphoinositide 3-Kinase/Akt Signaling Pathway | 下载 |
| 10.1161/01.cir.95.5.1115 | Role of bradykinin in mediating vascular effects of angiotensin-converting enzyme inhibitors in humans | 下载 |
多肽H2N-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-COOH的合成步骤：
1、合成CTC树脂：称取0.17g CTC Resin（如初始取代度约为0.65mmol/g）和0.13mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH于反应器中，加入适量DCM溶解氨基酸（需要注意，此时CTC树脂体积会增大好几倍，避免DCM溶液过少），再加入0.33mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反应2-3小时后，可不抽滤溶液，直接加入1ml的HPLC级甲醇，封端半小时。依次用DMF洗涤2次，甲醇洗涤1次，DCM洗涤一次，甲醇洗涤一次，DCM洗涤一次，DMF洗涤2次（这里使用甲醇和DCM交替洗涤，是为了更好地去除其他溶质，有利于后续反应）。得到 Fmoc-Arg(Pbf)-CTC Resin。结构图如下：
2、脱Fmoc：加3倍树脂体积的20%Pip/DMF溶液，鼓氮气30分钟，然后2倍树脂体积的DMF 洗涤5次。得到 H2N-Arg(Pbf)-CTC Resin 。（此步骤脱除Fmoc基团，茚三酮检测为蓝色，Pip为哌啶）。结构图如下：
3、缩合：取0.33mmol Fmoc-Phe-OH 氨基酸，加入到上述树脂里，加适当DMF溶解氨基酸，再依次加入0.66mmol DIPEA，0.31mmol HBTU。反应30分钟后，取小样洗涤，茚三酮检测为无色。用2倍树脂体积的DMF 洗涤3次树脂。（洗涤树脂，去掉残留溶剂，为下一步反应做准备）。得到Fmoc-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：树脂=3：6：2.85：1（摩尔比）。结构图如下：
4、依次循环步骤二、步骤三，依次得到
H2N-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Pro-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Pro-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
H2N-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
Fmoc-Arg(Pbf)-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin
以上中间结构，均可在专肽生物多肽计算器-多肽结构计算器中，一键画出。
最后再经过步骤二得到 H2N-Arg(Pbf)-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser(tBu)-Pro-Phe-Arg(Pbf)-CTC Resin，结构如下：
5、切割：6倍树脂体积的切割液（或每1g树脂加8ml左右的切割液），摇床摇晃 2小时，过滤掉树脂，用冰无水乙醚沉淀滤液，并用冰无水乙醚洗涤沉淀物3次，最后将沉淀物放真空干燥釜中，常温干燥24小试，得到粗品H2N-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-COOH。结构图见产品结构图。
切割液选择：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%
2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%
3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%
（前两种适合没有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三种适合几乎所有的序列。）
6、纯化冻干：使用液相色谱纯化，收集目标峰液体，进行冻干，获得蓬松的粉末状固体多肽。不过这时要取小样复测下纯度 是否目标纯度。
7、最后总结：
杭州专肽生物技术有限公司（ALLPEPTIDE https://www.allpeptide.com）主营定制多肽合成业务，提供各类长肽，短肽，环肽，提供各类修饰肽，如：荧光标记修饰（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基团修饰肽（叠氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素标记肽（N15、C13），订书肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修饰肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修饰肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），环肽（酰胺键环肽、一对或者多对二硫键环），生物素标记肽，PEG修饰肽，甲基化修饰肽
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